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Der Grundriss in drei Kirchenschiffen ist geteilt durch auf quadratischen Pfeilern lastenden Bögen und endet in Apsiden. Ebenso ist auch das Mauerwerk aus Kalkstein („pietra albarese“) und Sandstein („pietra forte“) für den unteren Teil des Glockenturms ein typisches Element der romanischen Architektur des 11. und 12. Jhs. Aus ebendieser Epoche stammt die aktuelle Struktur der Pfarrkirche San Leolino, die ein Vorgängergebäude ersetzt, das erstmals in einem Dokument von 1008 erwähnt wird. Im 15. Jh. waren die Herrschenden von Castiglionchio und Volognano Schutzherren der Pfarrkirche.
Das nüchterne Innere ist die Frucht von wiederherstellenden Restaurierungsmaßnahmen ab 1883, bei denen man die schwerwiegenden Ergänzungen des 18. Jhs. und die Vermauerung der Bögen rückgängig machte, bis hin zu neuerlichen Eingriffen, die 2000 mit der Wiederöffnung des Gebäudes abgeschlossen wurden. Die Kirche besitzt zahlreiche Kunstwerke, von denen einige ab dem 16. Jh. aus ihren ursprünglichen Aufstellungskontexten hierher transferiert wurden.
Unweit des linken Altares erkennt man ein Fresko der Marienkrönung mit Engeln und den Heiligen Agathe und Maria Magdalena (verloren sind die beiden männlichen Pendants auf der linken Seite) vom Ende des 14. Jhs., für das man die Sinopie (vorbereitende Unterzeichnung) retten konnte. Möglicherwiese gelangte das Kunstwerk zwischen dem 16. und 17. Jh. in die Kirche; der Ursprungsort ist allerdings ungewiss. Drei Täfelchen der Mysterien des Rosenkranzes (Verkündigung, Darstellung Jesu im Tempel, Gang zum Kalvarienberg) sind alles, was nach dem Raub des Jahres 1980 von einem großen Rahmen mit 15 Szenen übrig blieb, der 1636 von der neu gegründeten Compagnia del SS. Rosario in Auftrag gegeben wurde, um dieses Fresko auf dem Altar der eigenen Kapelle zu rahmen.
Auf dem Altar rechts ist ein Fragment des abgenommenen Freskos der Madonna della Consolazione (Madonna des Trostes) zu sehen, eine Stillende Madonna von Bicci di Lorenzo aus dem 15. Jh., die bis 1797 im Oratorium von Sezzano verehrt wurde, dann nach Vallombrosa und 1811 schließlich nach San Leolino verbracht wurde. Möglicherweise gehörten zur ursprünglichen Komposition auch einige ganzfigurige Heiligendarstellungen zu Seiten der thronenden Madonna.
Zu den für die Pfarrkirche selbst geschaffenen Werken gehört ein Taufbrunnen aus glasierter Terrakotta mit Szenen aus dem Leben Johannes des Täufers der Werkstatt von Santi Buglioni (Beginn 16. Jh.) und außerdem ein Flachrelief der Geburt Mariens in farbiger Terrakotta, Werk eines unbekannten spätmanieristischen Florentiner Künstlers der zweiten Hälfte des 16. Jhs.{/slider}
Die Himmelfahrt Mariens mit den Heiligen Laurentius und Sixtus II. dagegen gelangte wahrscheinlich erst am Beginn des 19. Jh. nach San Leolino. Die Restaurierung im Jahr 1986 hat neben der Sicherung des Leinwandgemäldes auch die Signatur des Künstlers Marco Confortini (ca. 1565-1641) und die Jahreszahl 1603 ans Licht gebracht.

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